Le carte geografiche di Leonardo costituiscono una delle produzioni più caratterizzanti dell’eclettico artista. Alcune abbracciano territori sovraregionali, come la famosa mappa della collezione Windsor Castle RL 12278 che copre un’ampia parte della Toscana centrale e vi sono rappresentati, oltre ai dettagli orografici, la rete dei centri fortificati che avevano, al tempo, una particolare valenza strategica. Osservando la Valdelsa si riconoscono molti centri ben noti, come ad esempio Certaldo e Castelfiorentino, ma forse l’aspetto più interessante è la presenza di quei centri che non esistono più nelle forme in cui Leonardo li ha visti e disegnati ai primi del Cinquecento.