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Santo Stefano è rappresentato da Leonardo come un piccolo castello turrito della Val d’Egola. Effettivamente nel XII secolo esisteva già un castello sulla località che era appartenuta almeno un secolo prima alla potente famiglia comitale dei Cadolingi. Alle soglie dell’età di Leonardo, in effetti, il castello sembra ancora abitato, seppure in fase di spopolamento. Oggi di quel piccolo centro della Val d’Egola non rimangono che il nome del luogo (la piccola frazione di Santo Stefano, nelle immediate vicinanze di Montaione) e la chiesa di San Bartolomeo, forse l’antica chiesa castellana ricordata alla fine del Duecento.
Tonda è oggi un piccolo borgo trasformato in resort ma nel Cinquecento Leonardo lo disegna come un piccolo castello della Val d’Egola. Effettivamente il pittoresco borgo posto a pochi chilometri da Montaione fu in origine un castello del vescovo di Volterra.
La piccola torre disegnata da Leonardo in posizione centrale sul Montalbano nella famosa carta RL 12685 di Windsor corrisponde, come dice il toponimo santa lucco, alla cosiddetta Torre di Sant’Alluccio. Si trovava, come oggi, sul crinale del Montalbano, nei presi della strada che da Anchiano scendeva verso Bacchereto. La torre, così familiare a Leonardo, era ciò che restava di un complesso ecclesiastico più antico ma al tempo di Leonardo era ormai un edificio isolato, di proprietà della famiglia fiorentina dei Ridolfi. La storia della torre è legata alle vicende dell’antico spedale guidingo di Sant’Alluccio, le cui case sono forse quelle di cui sono stati rinvenuti i ruderi di epoca medievale nei boschi sopra Sant’Amato.
Varna è oggi un piccolo agglomerato di case lungo la strada di crinale sulla sinistra dell’Elsa. Le sue origini sono molto antiche: dal villaggio medievale passavano personaggi importanti del calibro dei conti di Fucecchio, che qui si fermavano quando venivano in Valdelsa, nei loro castelli di Catignano e Gambassi. Varna era solo un villaggio ma durante il Basso Medioevo deve aver assunto i caratteri tipici delle residenze fortificate di campagna. È in questa forma che Leonardo raffigura Varna in una delle sue carte più famose.
La villa medicea di Cerreto Guidi nasce, per volere di Cosimo I, come luogo di villeggiatura della famiglia granducale da cui erano solite partire le battute di caccia nelle selve del Montalbano e nelle colline di Greti, fino ai bordi del padule. Gli spazi del museo, dove si trova esposta, fra le altre, un’importante collezione di armi da caccia, ospiteranno la mostra dal titolo “Il volo tra Pisanello e Leonardo da Vinci”. Il percorso passa attraverso le immagini di trattati sulla falconeria medievale e gli studi naturalistici di Pisanello fino a giungere alle osservazioni di Leonardo sul volo, tema al centro del suo famoso Codice sul Volo degli Uccelli, in mostra in versione facsimilare.
Vitolini, piccolo centro aggrappato al Montalbano di Greti, affonda la sua storia nei secoli centrali del Medioevo quando era un piccolo abitato legato alla città di Pistoia e il popolo della sua chiesa, San Pietro, dipendeva dalla pieve di Greti. La campana in bronzo della chiesa porta la firma dei suoi artefici, magistri pistoiesi, e reca la data del 1285, un anno dopo l’istituzione del podestà. Dalla metà del Trecento, tuttavia, Vitolini entra definitivamente nell’orbita fiorentina. È in questa fase che il borgo viene dotato di mura e torri, le quattro torri riportate effettivamente nel disegno di Leonardo nella famosa veduta a volo d’uccello della collezione Windsor Castle.