Leonardo disegna il centro di Empoli nelle forme di abitato regolare, di forma quadrata, ben munito di difese. Nella mappa della valle dell’Arno RL 12685 della collezione Windsor, nota per il progetto di realizzazione di un canale navigabile attraverso la valle dell’Ombrone pistoiese, sono rappresentati i più importanti centri del Valdarno Inferiore fra cui Empoli, racchiuso nelle mura del terzo cerchio. È in questa forma che Leonardo aveva potuto osservare l'abitato: dalle alture che dal versante vinciano del Montalbano, cioè dalla zona di Greti, scendono verso la valle dell’Arno Leonardo poteva vedere sulla riva opposta le nuove mura di Empoli. Erano le poderose mura del Sangallo che toccavano quasi l’Arno poiché a quel tempo il fiume scorreva molto più vicino al centro di Empoli di quanto non faccia oggi. Quelle terre, che lambivano la riva sinistra dell’Arno, erano abitate da tempo ma è solo ai primi del XII secolo che ha origine il più antico nucleo di Empoli, il castello fondato dai conti Guidi.