Proprietario di due piccoli appezzamenti di terreno agricolo in prossimità delle sue mura, Leonardo disegna i colli di Fiesole indicando il Monte Ceceri per la profezia del volo. Nella chiesa di San Domenico si conserva il Battesimo di Lorenzo di Credi, ispirato da quello di Verrocchio e Leonardo.
Il nome della città di Fiesole è legato alle esperienze di Leonardo riguardanti il volo umano, che ebbero luogo sull’attiguo Monte Ceceri. Proprio in prossimità delle antiche mura cittadine il Vinci acquistò all’inizio del XVI secolo due piccoli terreni agricoli e una cava, ma è improbabile che conoscesse le testimonianze architettoniche antiche quali il teatro e il tempio, che al giorno d’oggi sono state recuperate e aperte al pubblico.
Sono tre i toponimi che emergono dai disegni che Leonardo dedica alla zona collinare posta a nord di Firenze: oltre a Monte Morello, il Vinci indica Fiesole, città di antica fondazione presso cui l’artista possedeva dei terreni, e il Monte Ceceri, dal quale un suo allievo, Zoroastro, si lanciò tentando di realizzare il sogno del volo umano.
Leonardo ricorda il Monte Ceceri e Fiesole nel “Codice sul volo degli uccelli”: una volta per l’avvistamento del “cortone uccello di rapina”, due per la profezia del volo umano proprio dal Monte Ceceri. La leggenda vuole che un suo seguace, Zoroastro da Peretola, tentasse effettivamente il volo dal monte, concludendolo però con una rovinosa caduta. Il primo disegno di Leonardo di macchina volante è databile al suo primo periodo fiorentino, verso il 1480.