Battifolle
Leonardo raffigura e indica il castello di Battifolle in comune di Arezzo, le cui fortificazioni furono ampliate dai fiorentini con torre e doppia cinta di mura intorno al 1380 e furono poi danneggiate nel 1431 dalle truppe milanesi guidate da Niccolò Piccinino (uno dei protagonisti dell'episodio centrale della Battaglia di Anghiari raffigurata da Leonardo nel Palazzo della Signoria di Firenze). Il nome deriva dal massiccio rivellino quadrato, detto appunto "battifolle".
Calcione
Leonardo raffigura e indica il castello di Calcione che domina il torrente Fenna (e ora è anche denominazione di un lago), in comune di Lucignano.
Castiglion Fiorentino
Con 'Castiglion Aretino', Leonardo descrive con particolare evidenza, nella carta RL 12278 di Windsor, l'attuale Castiglion Fiorentino. Nella carta di studio dal vero RL 12682, l'indicazione del paese è corredata dalle distanze dalle diverse località circostanti, mentre nel Codice Atlantico (f. 918r), in una descrizione topografica particolarmente accurata della zona, sono indicate le e le misure delle strade e dei corsi d'acqua.nel territorio compreso tra l'abitato e la Chiana.
Cesa
Leonardo raffigura e indica la località di Cesa, in comune di Marciano della Chiana, nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12682.
Chiana
Leonardo raffigura e indica, nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12277, il fiume e canale maestro della Chiana, che attraversa i comuni di Arezzo, Castiglion Fiorentino, Civitella in Val di Chiana, Cortona, Marciano della Chiana, Monte San Savino, Montepulciano, Sinalunga. Nella carta RL 12277, al centro del grande bacino d'acqua a forma di uccello, Leonardo scrive 'Chiane d'Arezzo' con quattro principali rami fluviali: Chiani aretino, Chiani umbro, Foenna e il 'Trasimeno fiume', con l'annotazione 'Braccio da Montone lo chiuse ond'è mancato'. Nel Codice Atlantico (f. 127r), Leonardo annota un'idea progettuale straordinaria: 'Facciasi alle chiane d'Arezzo tali cateratte che, mancando acqua l'estate in Arno, il canale non rimanga arido. E facciasi esso canale largo in fondo braccia 20 e 30 in bocca...".
Chianciano Terme
Con 'Chianciano', Leonardo indica Chianciano Terme, tra Val di Chiana e Val d'Orcia.
Chiani
Leonardo raffigura e indica la località di Chiani, in comune di Arezzo.
Chiusi
Nella carta RL 12278 di Windsor. Leonardo mette in risalto la città di Chiusi, centro di primaria importanza fin dall'epoca etrusca. Chiusi è ricordata anche nel Ms. L (f. 94v), degli inizi del Cinquecento, come località posta sull'itinerario che da Buonconvento portava a Chiusi, proseguendo poi per Foligno.
Il ruolo di primo piano che Chiusi ebbe nel territorio in età antica venne scemando, a favore di centri come Orvieto e Siena, sin dall'XI secolo a causa del progressivo impaludamento del fondovalle. Nonostante questo, l'antico splendore della città sopravvisse nelle numerose testimonianze archeologiche che punteggiavano il territorio e nei ricordi che nelle fonti antiche si faceva dei suoi monumenti, tra cui la mitica tomba del Re Porsenna. Queste vestigia, ben note ai dotti di epoca rinascimentale, esercitarono una notevole influenza anche su Leonardo
Ciggiano
Con 'Cigiano', Leonardo indica il castello di Ciggiano, in comune di Civitella in Val di Chiana.
Cilone
Leonardo indica, nella carta RL 12278 di Windsor e nel folgio 918r del Codice Atlantico, il corso del Cilone che scende quasi parallelamente al Vingone, fra Montecchio e Castiglion Fiorentino. Le coordinate sono state rilevate in località Santa Lucia.
Civitella in Valdichiana
Leonardo raffigura e indica la torre e le mura di Civitella in Val di Chiana.
Contignano
Con 'Corsignano', Leoardo indica Contignano tra Val di Chiana e Val d'Orcia.
Cortona
Leonardo raffigura e indica il castello di Cortona nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12277; la menziona, inoltre, due volte nella carta RL 12682 per la misurazione delle distanze: 'da Castiglione a Cortona miglia 5' e 'Da Foiano a Cortona miglia 8
Foiano della Chiana
Leonardo raffigura e indica il castello di Foiano della Chiana nella carta RL 12278 di Windsor e ne indica le distanze da Cortona, Lucignano e Marciano nella carta RL 12682.
Gargonza
Con 'Gargosa', Leonardo indica il castello di Gargonza celebre per il raduno dei ghibellini, a cui partecipò anche Dante nel 1304.
I Ponti
Con 'Ponte a Pietra', Leonardo indica il ponte sulla Chiana più a sud rispetto a Ponte a Chiani e a Ponte alla Nave.
Lucignano
Leonardo raffigura il borgo di Lucignano dal caratteristico impianto ellittico e radiale, nella carta RL 12278 di Windsor; nella carta RL 12682, rappresenta, invece, Lucignano con una veduta corredata dall'indicazione della distanza da Foiano ('3 miglia').
Mammi
Leonardo raffigura e indica il castello di Mammi nella carta RL 12278 di Windsor, e nella carta RL 12682 'a un miglio da Castiglione'. Lo menziona inoltre nel Codice Atlantico, f. 918r.
Marciano
Leonardo raffigura e indica il castello di Marciano nella carta RL 12278 di Windsor e lo menziona due volte nella carta RL 12682.
Monte San Savino
Con 'Monte assansovino', Leonardo indica la cittadella fortificata di Monte San Savino, patria dello scultore Andrea Contucci, detto il Sansovino, e di papa Giulio II. Tra gli edifici di maggior interesse risalenti all'epoca di Leonardo si segnala il Palazzo Del Monte di Antonio da Sangallo il Vecchio.
Montecchio
Leonardo raffigura e indica il castello di Montecchio in comune di Castiglion Fiorentino nelle carte di Windsor RL 12278, RL 12682 e nel Codice Atlantico (f. 918r).
Montepulciano
Con 'M. Pulciano', Leonardo indica la città di Montepulciano, centro di notevole interesse storico-artistico, patria di Agnolo Poliziano, poeta, scrittore e filologo umanista, autore dell' 'Orfeo e Euridice' per cui Leonardo progettò la scenografia teatrale della 'montagna che si apre'. Qui lavorarono molti architetti fiorentini, da Michelozzo ad Antonio da Sangallo il Vecchio e Baldassarre Peruzzi.
Pierle
Leonardo raffigura e indica Pierle, in comune di Cortona.
Poggiola
Con 'Pogiole', Leonardo indica Poggiola in comune di Arezzo.
Ponte a Chiani
Leonardo raffigura e indica Ponte a Chiani in comune di Arezzo: il ponte sulla Chiana più a nord rispetto e a Ponte alla Nave a Ponte a Pietra.
Ponte alla Nave
Leonardo raffigura e indica Ponte alla Nave, in comune di Arezzo: è quello che si trova fra Ponte a Chiani, più a nord, e Ponte a Pietra, più a sud.
Renello
Leonardo indica la località di Renello e due volte il corso del torrente omonimo, che scorre presso Castiglion Fiorentino e Montecchio , nel f. 918r del Codice Atlantico e nella carta RL 12278 di Windsor (dove la trascrizione tradizionale era fuorviante leggendo 'Cenella'). Coordinate rilevate in Le Capannacce (comune di Castiglion Fiorentino) il cui toponimo è forse derivato dalle strutture di capanne schizzate anche da Leonardo nel foglio del Codice Atlantico.
Rigomagno
Con 'Rugomagno', Leonardo indica il castello di Rigomagno, nel comune di Sinalunga, in prossimità del quale disegna anche il 'Kastel di Bertocco'.
Santa Maria alla Poggiola
Con 'Bastardo', Leonardo indica Santa Maria alla Poggiola in comune di Arezzo.
Torre Beccati
Leonardo indica il ponte a Beccatiquello, laddove le torri di Beccatiquesto (sulla sponda toscana del Chiani) e Beccatiquello (sull'altra sponda) controllavano l'antico confine fra Toscana e Umbria.
Valiano
Con 'Ponte a Vagliano', Leonardo indica Valiano, in comune di Montepulciano, sul Canale Maestro della Chiana, nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12682.
Vingone
Leonardo raffigura e indica il corso del Vingone, che confluisce nel Canale Maestro della Chiana, presso la Chiusa dei Monaci. Da non confondere con il Vingone di Castiglion Fiorentino.