Agliena
Con 'Ghienna', Leonardo raffigura il corso dell'Agliena nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12277. Il torrente attraversa i comuni di Barberino Val d'Elsa e di Certaldo, dove sono state prese le coordinate nel punto di confluenza con l'Elsa.
Bagni di Mommialla
Con 'Mumilla', Leonardo indica Bagni di Mommialla, in comune di Gambassi Terme.
Barberino Val d'Elsa
Leonardo raffigura e indica il castello di Barberino Val d'Elsa, sulla strada regia romana tra Val di Pesa e Valdelsa. Patria di Andrea da Barberino, autore del romanzo cavalleresco "Guerrino detto il Meschino", edito a Padova nel 1473, che Leonardo cita nel Codice di Madrid II (f. 2v).
Barbialla
Leonardo raffigura e indica il castello di Barbialla, in comune di Montaione.
Cambiano
Leonardo raffigura e indica il castello di Cambiano, in comune di Empoli.
Camporbiano
Con 'Caporbiano' Leonardo indica il castello di Camporbiano, in comune di Gambassi Terme.
Casole d'Elsa
Con "Casoli", Leonardo indica il castello di Casole d'Elsa, raffigurando la rocca alla quale probabilmente lavorò anche Francesco di Giorgio Martini, verso il 1487. Nel Museo di Arte Sacra si conservano opere della cerchia influenzata dal leonardismo, da Girolamo del Pacchia al Sodoma.
Castel San Gimignano
Leonardo raffigura e indica Castel San Gimignano, in comune di Colle di Val d'Elsa, tipica fortificazione del Trecento.
Castelfiorentino
La località, oltre che nella carta RL 12278 di Windsor, è citata nel Codice Leicester (ff. 8v e 9v) per i legnami e le conchiglie fossili; nel Codice Atlantico (f. 1112 v) Leonardo ricorda, invece, Castelfiorentino come patria del miniatore Vante di Francesco.
Castelnuovo d'Elsa
Leonardo raffigura e indica Castelnuovo d'Elsa, in comune di Castelfiorentino.
Catignano
Leonardo raffigura e indica il castello di Catignano, in comune di Gambassi Terme.
Certaldo
Leonardo raffigura e indica il castello di Certaldo, patria del Boccaccio, nella carta RL 12278 di Windsor e nel Codice Arundel (f. 191r) menziona 'Lattanzio Tedaldi', figlio di Francesco, umanista, pretore a Certaldo nel 1503.
Colle di Val d'Elsa
Con 'Colle', Leonardo indica, nella carta RL 12278 di Windsor, l'abitato di Colle di Val d'Elsa; la località è ricordata anche nel Codice Atlantico (f. 80r) a causa dell'assedio senese del novembre del 1479, le cui pesanti conseguenze condussero ad un potenziamento della cinta muraria nel quadro del più generale aggiornamento dei sistemi difensivi dello Stato mediceo
Collegalli
Con 'Collegale', Leonardo indica il castello di Collegalli, in comune di Montaione.
Elsa
Leonardo disegna il corso dell'Elsa nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12277. Il fiume attraversa i comuni di: Barberino Val d'Elsa, Castelfiorentino, Certaldo, Empoli, Gambassi Terme, San Miniato, Casole d'Elsa, Colle di Val d'Elsa, Monteriggioni, Poggibonsi, San Gimignano, Sovicille. Le coordinate sono state prese nel punto di confluenza con l'Arno, nei pressi di Marcignana.
Gambassi Terme
Con "Ganbassi", Leonardo indica il castello di Gambassi Terme. Il centro è noto, oltre che per le acque termali di Pillo e la Pieve romanica di Santa Maria a Chianni, per
la produzione vetraria (Andrea del Sarto dipinse il "Ritratto di Domenico da Gambassi detto Becuccio bicchieraio"), la cui diffusione nei centri della Valdelsa è andata concentrandosi, in età moderna, nelle località di Empoli e Colle Val d'Elsa.
Linari
Leonardo raffigura e indica il castello di Linari, in comune di Barberino Val d'Elsa.
Marcialla
Leonardo raffigura e indica il castello di Marcialla, in comune di Barberino Val d'Elsa. La chiesa di Santa Maria conserva affreschi di un certo rilievo, tra cui una "Pietà" che una tradizione locale vorrebbe attribuire al giovane Michelangelo Buonarroti.
Montaione
Leonardo raffigura e indica il castello di Montaione, centro di origine romana e di impianto medievale. Nei dintorni notevole il rinascimentale Sacro Monte di San Vivaldo, con le terrecotte di scuola robbiana, attribuite allo scultore seicentesco noto come il Cieco da Gambassi.
Pietra
Leonardo raffigura e indica il castello di Pietra, in comune di Montaione, prossimo al Botro delle Penere e al santuario e al castello della Pietrina (dove sono state rilevate le coordinate). Oggi rudere, prossimo alla strada che conduce a Torri e a Palagio.
Poggibonsi
Con 'Poggibonizi', Leonardo indica il castello di Poggibonsi, dove nel 1488, Lorenzo il Magnifico affidò a Giuliano da Sangallo la costruzione della rocca di Poggio Imperiale.
Rovine di Castelvecchio
Leonardo raffigura e indica Castelvecchio, sito archeologico nel comune di San Gimignano che ne fece roccaforte contro la nemica Volterra. Nel corso degli anni il borgo fortificato perse la sua importanza strategica, anche a causa della pestilenza del 1485. Attualmente si possono ammirare i resti della cinta muraria, la torre a difesa della porta principale, i ruderi delle abitazioni e dei mulini e la chiesa romanica di S. Frediano (con tracce degli affreschi del 1275).
San Gimignano
Leonardo raffigura e indica il castello di San Gimignano e nei pressi segnala la località di Pietrafitta, tuttora esistente come fattoria.
Santa Maria Novella
Leonardo raffigura e indica il castello di Santa Maria Novella, ancora con la caratteristica forma a mandorla, in comune di Certaldo.
Santo Stefano
Leonardo raffigura e indica il castello di Santo Stefano, in comune di Montaione.
Staggia
Leonardo raffigura e indica il castello di Staggia, in comune di Poggibonsi, che prende il nome dall'omonimo corso d'acqua. Si tratta di una fortificazione senese poi ampliata e rafforzata dai fiorentini.
Staggia (corso d'acqua)
Leonardo raffigura e indica il corso dello Staggia nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12277, che attraversa i comuni di Castellina in Chianti, Castelnuovo Berardenga, Monteriggioni, Poggibonsi, Radda in Chianti. Le coordinate sono state prese in Poggibonsi, alla confluenza con l'Elsa. vicino a Colle Val d'Elsa.
Tonda, Castellare di
Con "Tonda", Leonardo raffigura e indica Castellare di Tonda, in comune di Montaione, tra Evola e Valdera.
Varna
Leonardo raffigura e indica il castello di Varna, in comune di Gambassi Terme.
Vico d'Elsa
Leonardo raffigura e indica il castello di Vico d'Elsa, in comune di Barberino Val d'Elsa. Tra Vico, Barberino e Marcialla sorgeva la splendida città imperiale di Semifonte, rasa al suolo dai fiorentini nel 1202.