Balconevisi
Con 'Valcollevisi', Leonardo indica il castello di Balconevisi, in comune di San Miniato.
Bucciano
Leonardo raffigura e indica il castello di Bucciano, in comune di San Miniato.
Canneto
Con 'Caneto' Leonardo indica il castello di Canneto, in comune di San Miniato.
Egola
Con 'Evola', Leonardo indica, nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12277, il corso dell'Egola, che attraversa i comuni di Fucecchio, Gambassi Terme, Montaione, San Miniato. Coordinate rilevate in località Boscotondo.
Empoli
Centro d'arte, di commercio e di comunicazione, fu importante per la formazione di Leonardo. Egli raffigura e indica la città fortificata di Empoli nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12685. La menziona anche nel Codice di Madrid II (ff. 2r, 16r, 23r) per il progetto di deviazione dell'Arno; nel percorso da Firenze a Pisa, e in particolare da Empoli a Cascina, con relative distanze. Nella Collegiata e nel suo Museo si conservano opere significative di Masolino, Rossellino, Mino da Fiesole, Filippo Lippi, Botticini e Andrea Della Robbia.
Granaiolo
Leonardo raffigura e indica il castello di Granaiolo, in comune di Empoli, nel cuore della Val d'Elsa. Il nome ne evidenzia le caratteristiche di granaio della Repubblica fiorentina.
Malmantile
Leonardo raffigura e indica Malmantile nelle carte di Windsor RL 12278, RL 12685, RL 12279, nel Codice di Madrid II (f. 23r); lo menziona, inoltre, nel Codice di Madrid II (ff. 3r, 16r). Il castello, la cui costruzione fu probabilmente supervisionata dallo stesso Brunelleschi, si trova in comune di Lastra a Signa, su una delle strade che da Firenze conduceva a Montelupo Fiorentino e quindi a Vinci. Una tradizione ormai superata (nonostante la presenza di una chiesa dedicata a Santa Maria della Neve) lo voleva identificare col castello raffigurato nel disegno di Leonardo datato "dì di Santa Maria della Neve, addì 5 d'aghosto 1473".
Montebicchieri
Con 'Bichieri', Leonardo indica il castello di Montebicchieri, in comune di San Miniato.
Montelupo Fiorentino
Leonardo è interessato a Montelupo per almeno quattro ragioni: come centro di produzione della ceramica artistica (con importanti maestri e prestigiosi committenti), per le vie di comunicazione, per i suoi studi sulla valle dell'Arno e la Val di Pesa e per le sue osservazioni sulla conformazione del terreno.
Nelle carte per la deviazione dell'Arno nel Canale di Pistoia, intorno al 1503, lo disegna in RL 12685 di Windsor; lo indica nelle carte RL 12278 e RL 12279, e nel Codice di Madrid II (fogli 3r, 15r, 16r, 23r). Leonardo conosceva bene le fornaci di Montelupo (a 15 chilometri da Vinci): lo conferma l'itinerario del foglio 15r del Madrid II da Signa a "Monisterio, Pescaia, Fornaci, Montelupo". Si tratta di un'annotazione databile agli anni in cui, a Montelupo si producevano maioliche "moresche" con decorazioni a intreccio affini ai "nodi vinciani".
Altre citazioni si trovano nel Codice Atlantico, al foglio 201v, databile tra il 1505 e il 1506: "Come li fondi de' fiumi col tempo s'elevano inverso la superficie delle acque, come mostra l'Arno che corre da Monte Lupo in giù, che già vi fu mare, che prima non correa".
E nel Codice Leicester (circa 1506-1508), al foglio 6A-31v: "... e 'l simile d'Arno, del monte Albano, intorno a Monte Lupo e Capraia, dove li sassi grandissimi son tutti di ghiaia congelata, di diverse pietre e colori"; e al foglio 8B-8v: "A presso a dove li fiumi cascavano in mare in gran profondità, come Arno, che cadea della Golfolina a presso a Monte Lupo, e quivi lasciava la ghiara, la quale ancor si vede che s'è insieme ricongielata, e di pietre di vari(e) paesi, nature e colori e durezze se n'è fatto una sola congelazione...".
Monterappoli
Leonardo raffigura e indica il castello di Monterappoli, in comune di Empoli, a cui - già nel Medioevo - era unito insieme a quello di Pontorme.
Montescalari
Leonardo raffigura e indica Montescalari, l'abbazia che costituiva un punto di riferimento in Val d'Ema. Secondo una tradizione, il 21 ottobre 1474 Andrea del Verrocchio realizzò la fusione della campana della torre, su commissione dell'Abate don Isidoro; era ornata di bassorilievi, con l'effigie della 'Madonna col Bambino' e di San Giovanni Gualberto e dell'arme della Badia e fu benedetta con il nome di Santa Brigida. Nel 1775 l'abbazia fu soppressa e la campana, alienata, venne rifusa.
Pontorme
Con 'Pontormo', Leonardo raffigura e indica il castello di Pontorme, nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12685, in comune e alle porte di Empoli, sulla strada per Montelupo. Fu centro di produzione della ceramica e luogo natale del Pontormo.
San Miniato
Con 'San Miniato al Tedessco', Leonardo indica, nella carta RL 12278 di Windsor, la città imperiale di San Miniato. Fortificazione di primaria importanza amministrativa, strategica e culturale anche per il controllo delle direttrici viarie e fluviali (Via Francigena e Pisana, Valdarno e Val d'Elsa), fu ristrutturata da Federico II intorno al 1226. Leonardo ricorda San Miniato come area di ritrovamento di conchiglie fossili nel Codice Leicester (f. 9A-9r); nel Codice di Madrid II (ff. 2r, 16r) il luogo, segnalato sulla strada di collegamento tra Empoli e Pisa, è corredato anche dalle distanze da questi centri.
Celebre l'incontro di Michelangelo e Sebastiano del Piombo in questa città che esercitava funzioni di vicariato anche su Vinci
San Quintino
Con 'San Gionettino', Leonardo indica il castello di San Quintino, in comune di San Miniato.
Toiano
Leonardo raffigura e indica Toiano, in comune di Palaia.