Cerreto Guidi
Cerreto è importante in relazione a Leonardo per almeno sei ragioni: la leggenda che la madre di Leonardo fosse nata nel castello di Cerreto, in un'abitazione posta sull'antica rampa di scale che saliva alla pieve di San Leonardo; i possedimenti documentati del padre Ser Piero a San Zio di Cerreto Guidi; le scale doppie della Villa Medicea, che ricordano quelle del Ms. B di Leonardo; la posizione ravvicinata a Vinci, dominante sulle vie di comunicazione tra l'Arno e il Padule di Fucecchio, tra il corso del Vincio e quello dello Streda; le correlazioni storiche con Vinci, dal tempo dei Conti Guidi (XI secolo) alla Podesteria di Vinci e Cerreto; il battistero robbiano, con una formella ispirata dal disegno di Leonardo del 1473 e dal "Battesimo" degli Uffizi, che si trova nella pieve di San Leonardo. Oltre che nella carta RL 12685 di Windsor, troviamo Cerreto in 3 fogli del Codice di Madrid II (ff. 2r, 3r, 23r): nel percorso da Vinci a Vicopisano, nei rilevamenti e nello schema progettuale per la deviazione dell'Arno attraverso Prato e Pistoia.
Empoli
Centro d'arte, di commercio e di comunicazione, fu importante per la formazione di Leonardo. Egli raffigura e indica la città fortificata di Empoli nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12685. La menziona anche nel Codice di Madrid II (ff. 2r, 16r, 23r) per il progetto di deviazione dell'Arno; nel percorso da Firenze a Pisa, e in particolare da Empoli a Cascina, con relative distanze. Nella Collegiata e nel suo Museo si conservano opere significative di Masolino, Rossellino, Mino da Fiesole, Filippo Lippi, Botticini e Andrea Della Robbia.
Fucecchio
Castello sull'antica Via Francigena, Fucecchio era un punto strategico della viabilità medievale e in particolare dell'attraversamento dell'Arno. Si trovava in prossimità della confluenza delle acque del Padule omonimo (e quindi del progetto leonardiano di Canale d'Arno) nell'Arno navigabile. Leonardo lo raffigura e lo menziona nelle carte di Windsor RL 12685, RL 12277, RL 12279 e in tre fogli del Codice di Madrid II (1r, 2r, 23r).
Lastra a Signa
Con "La Lasstra" Leonardo indica Lastra a Signa, centro viario, di attività culturali e commerciali nella Valle dell'Arno. Si trova nel percorso da Firenze a Empoli, quasi all'altezza del Ponte a Signa che già univa la riva sinistra dell'Arno con il castello di Signa, in prossimità della pescaia e dell'approdo fluviale del Porto di Mezzo, a monte della Golfolina. Leonardo indica "La Lastra" nelle carte e nei calcoli delle distanze per il canale e la deviazione dell'Arno (RL 12685 di Windsor e Codice di Madrid II, ff. 7r, 15r, 16r; nel f. 23r la riporta, invece, senza denominazione).
Malmantile
Leonardo raffigura e indica Malmantile nelle carte di Windsor RL 12278, RL 12685, RL 12279, nel Codice di Madrid II (f. 23r); lo menziona, inoltre, nel Codice di Madrid II (ff. 3r, 16r). Il castello, la cui costruzione fu probabilmente supervisionata dallo stesso Brunelleschi, si trova in comune di Lastra a Signa, su una delle strade che da Firenze conduceva a Montelupo Fiorentino e quindi a Vinci. Una tradizione ormai superata (nonostante la presenza di una chiesa dedicata a Santa Maria della Neve) lo voleva identificare col castello raffigurato nel disegno di Leonardo datato "dì di Santa Maria della Neve, addì 5 d'aghosto 1473".
Montelupo Fiorentino
Leonardo è interessato a Montelupo per almeno quattro ragioni: come centro di produzione della ceramica artistica (con importanti maestri e prestigiosi committenti), per le vie di comunicazione, per i suoi studi sulla valle dell'Arno e la Val di Pesa e per le sue osservazioni sulla conformazione del terreno.
Nelle carte per la deviazione dell'Arno nel Canale di Pistoia, intorno al 1503, lo disegna in RL 12685 di Windsor; lo indica nelle carte RL 12278 e RL 12279, e nel Codice di Madrid II (fogli 3r, 15r, 16r, 23r). Leonardo conosceva bene le fornaci di Montelupo (a 15 chilometri da Vinci): lo conferma l'itinerario del foglio 15r del Madrid II da Signa a "Monisterio, Pescaia, Fornaci, Montelupo". Si tratta di un'annotazione databile agli anni in cui, a Montelupo si producevano maioliche "moresche" con decorazioni a intreccio affini ai "nodi vinciani".
Altre citazioni si trovano nel Codice Atlantico, al foglio 201v, databile tra il 1505 e il 1506: "Come li fondi de' fiumi col tempo s'elevano inverso la superficie delle acque, come mostra l'Arno che corre da Monte Lupo in giù, che già vi fu mare, che prima non correa".
E nel Codice Leicester (circa 1506-1508), al foglio 6A-31v: "... e 'l simile d'Arno, del monte Albano, intorno a Monte Lupo e Capraia, dove li sassi grandissimi son tutti di ghiaia congelata, di diverse pietre e colori"; e al foglio 8B-8v: "A presso a dove li fiumi cascavano in mare in gran profondità, come Arno, che cadea della Golfolina a presso a Monte Lupo, e quivi lasciava la ghiara, la quale ancor si vede che s'è insieme ricongielata, e di pietre di vari(e) paesi, nature e colori e durezze se n'è fatto una sola congelazione...".
Ponte a Cappiano
Leonardo disegna con efficace sintesi Ponte a Cappiano (in comune di Fucecchio) nella carta RL 12685 di Windsor, come punto di riferimento per l'idrologia del Padule di Fucecchio e quindi per il progetto di Leonardo del Canale d'Arno attraverso Prato, Pistoia e Serravalle.
Pontorme
Con 'Pontormo', Leonardo raffigura e indica il castello di Pontorme, nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12685, in comune e alle porte di Empoli, sulla strada per Montelupo. Fu centro di produzione della ceramica e luogo natale del Pontormo.
Signa
Signa era centro storico di arte, artigianato e comunicazione in posizione strategica prossima all'Ombrone Pistoiese dominante la confluenza del Bisenzio con l'Arno, all'altezza del porto fluviale - dove giungevano i carichi da Pisa - e del ponte che consentiva l'attraversamento del fiume. Leonardo la raffigura nella carta RL 12685 di Windsor e la menziona in altri studi sul corso e per la deviazione dell'Arno, nell'itinerario tra Firenze ed Empoli-Pisa (RL 12279, Codice Atlantico e di Madrid II).